铁保曾说：“作书如作人，以自然流行，不假修饰为妙。”（《题敬斋方伯所明人户口册诗卷》），自然天真是铁保书法的另一个特点。他在《续刻梅庵诗钞》的自序中也表达了这样的思想：“故于千百大家林立之后，欲求一二语翻陈出新，则唯有因天地自然之运，随时随地，语语纪实，以造化之奇变，滋文章之波澜。”铁保强调的“随时随地，语语纪实”，是文学上自然天真之美；“不假修饰，自然流行”是书法上的自然天真之美。这说明，铁保无论是作书作人作文所把握的原则都是统一在自然天真这一点上的，运用在书法中就是反对造作媚态，追求自然天真的情趣。

清末康有为在《广艺舟双楫》中提出书法可宗之美有十个方面，而铁保书法至少具有其中的“魄力雄强、气象浑深、笔法跳越、点划峻厚、精神飞动、兴趣酣足、骨法洞达、结构天成、血肉丰美”等九项之多。也正如康有为所说，“若所见博，所临多，熟古今之体变，通源流之分合，尽得于目，尽存于心，尽应于手……变化纵横，自能成效。”铁保通过广泛临写晋唐宋等时代古人碑帖，加上自己“因天地自然之运”的领悟和创新变化，终于在书法上自成一格，达到一个高峰。乾嘉时代，书法大家辈出，各逞其风貌。同被后人称为帖学大家的各人风格也各有不同。像刘墉的敦实圆转、味厚神藏；翁方纲的温婉淳厚、不激不励；相对于他们，铁保则是雄厚浑穆、遒丽自然更为突出。这一时期，随着大量碑版等书法的发现，以其为师法的新的风格也开始出现，但这种发展变化与同时代的帖学书法是互相影响互相融合的，像铁保书法中的厚重古朴自然率真就已经有碑版书法与帖学书法的融合。正是由于这种融合，才成就了像铁保这样的书法大家。