铁保曾说：“作书如作人，以自然流行，不假修饰为妙。”（《题敬斋方伯所明人户口册诗卷》），自然天真是铁保书法的另一个特点。他在《续刻梅庵诗钞》的自序中也表达了这样的思想：“故于千百大家林立之后，欲求一二语翻陈出新，则唯有因天地自然之运，随时随地，语语纪实，以造化之奇变，滋文章之波澜。”铁保强调的“随时随地，语语纪实”，是文学上自然天真之美；“不假修饰，自然流行”是书法上的自然天真之美。这说明，铁保无论是作书作人作文所把握的原则都是统一在自然天真这一点上的，运用在书法中就是反对造作媚态，追求自然天真的情趣。

清末康有为在《广艺舟双楫》中提出书法可宗之美有十个方面，而铁保书法至少具有其中的“魄力雄强、气象浑深、笔法跳越、点划峻厚、精神飞动、兴趣酣足、骨法洞达、结构天成、血肉丰美”等九项之多。也正如康有为所说，“若所见博，所临多，熟古今之体变，通源流之分合，尽得于目，尽存于心，尽应于手……变化